5 by Monk by 5, записанный в июне 1959 года и выпущенный позднее в том же году на лейбле Riverside, был намеренно задуман и реализован как альбом квинтета. Лимитированное издание на виниле 180 г.. Квинтет состоит из Монка (фортепиано), Тэда Джонса (корнет), Сэма Джонса (бас), Арта Тейлора (ударные) и потрясающего Чарли Роуза (тенор-саксофон), который начинает здесь очень плодотворное сотрудничество с Монком и который действительно многое добавляет своей невероятной игрой на теноре, которая настолько же резка и современна, насколько того требует работа Монка. Альбом содержит две новые композиции Монка и аранжировки трех более ранних произведений. Семь пластинок, выпущенных в серии The Riverside Tenor Sessions, остаются одними из величайших достижений поистине золотого века. Записанные и выпущенные между 1956 и 1961 годами, эти семь альбомов Монка сыграли важную роль в достижении его статуса на вершине джазового пантеона после десятилетия насмешек и пренебрежения.